การขับรถไปชิคาโกจากทางทิศเหนือทิศใต้ทิศตะวันออกหรือทิศตะวันตกเป็นภารกิจที่เข้าใจง่ายและเรียบง่ายเนื่องจากชิคาโกเป็นศูนย์กลางของมิดเวสต์และมีอินเตอร์สเตตสำคัญหลายแห่งเชื่อมต่อกันในใจกลางเมืองชิคาโก มหานครแห่งนี้สร้างขึ้นบนกริดทำให้ง่ายต่อการนำทางเข้าและออกจากใจกลางเมืองอย่างรวดเร็วและปลอดภัยที่สุด ต่อไปนี้เป็นวิธีเดินทางไปชิคาโกโดยยานพาหนะโดยขึ้นอยู่กับทิศทางที่คุณเดินทางมา
จากตะวันออก: เมื่อเดินทางจากทิศตะวันออกเส้นทางที่ดีที่สุดคือใช้ I-80 เมื่อข้ามไปยังอินเดียนา I-80 จะรวมเข้ากับ I-90 / Chicago Skyway ซึ่งจะนำคุณเข้าสู่ทางด่วน I-94 / Dan Ryan ซึ่งจะพาคุณตรงเข้าสู่ตัวเมือง นักเดินทางที่เริ่มต้นจากจุดต่อไปทางตะวันออกเฉียงเหนือสามารถใช้ I-90 ตลอดทางจนถึง I-94
จากตะวันตก: I-80 เป็นเส้นทางที่ตรงที่สุดที่มาจากตะวันตกเช่นกัน - มันทอดยาวไปจนถึงแคลิฟอร์เนีย เมื่อคุณอยู่ห่างจากชิคาโกประมาณ 150 ไมล์ I-80 จะรวมเข้ากับ I-88 ขับต่อไปตาม I-88 และกลายเป็นทางด่วน I-290 / Eisenhower ซึ่งนำไปสู่ตัวเมืองโดยตรง
จากทิศเหนือ: I-94 เป็นวิธีเดินทางเมื่อเดินทางจากพื้นที่ทางตอนเหนือเช่น Minneapolis เมื่อถึง I-94 ถึงเมดิสันวิสคอนซินมันมุ่งหน้าไปทางตะวันออกสู่ทะเลสาบมิชิแกนซึ่งหันไปทางทิศใต้สู่ชิคาโกในที่สุดก็ป้อนเข้าสู่ทางด่วน I-90 / Kennedy ซึ่งในที่สุดก็นำไปสู่ตัวเมืองโดยตรง
จากทางทิศใต้: I-55 เป็นทางเลือกที่เหมาะสมสำหรับผู้ขับขี่ที่เดินทางมายังชิคาโกจากสถานที่ต่าง ๆ เช่นเมมฟิสหรือนิวออร์ลีนส์ เมื่อ I-55 มาถึงรัฐอิลลินอยส์ส่วนใหญ่จะเป็นไปตามทิศทางของเส้นทาง 66 ที่มีชื่อเสียง (เครื่องหมายประวัติศาสตร์สำหรับการเริ่มต้นของเส้นทาง 66 สามารถพบได้ในชิคาโก) สามารถนำ I-55 ไปยังชิคาโกได้ซึ่งสิ้นสุดที่ Lake Shore Drive ด้านหน้า Soldier Field
